Keberadaan Pemalang dapat dibuktikan berdasarkan berbagai temuan arkeologis pada masa prasejarah. Temuan itu berupa punden berundak dan pemandian di sebelah Barat Daya Kecamatan Moga. Patung Ganesa yang unik, lingga, kuburan dan batu nisan di desa Keropak. Selain itu bukti arkeologis yang menunjukkan adanya unsur-unsur kebudayaan Islam juga dapat dihubungkan seperti adanya kuburan Syech Maulana Maghribi di Kawedanan Comal. Kemudian adanya kuburan Rohidin, Sayyid Ngali paman dari Sunan Ampel yang juga memiliki misi untuk mengislamkan penduduk setempat.

Eksistensi Pemalang pada abad XVI dapat dihubungkan dengan catatan Rijklof Van Goens dan data di dalam buku W FRUIN MEES yang menyatakan bahwa pada tahun 1575 Pemalang merupakan salah satu dari 14 daerah merdeka di Pulau Jawa, yang dipimpin oleh seorang pangeran atau raja. Dalam perkembangan kemudian, Senopati dan Panembahan Sedo Krapyak dari Mataram menaklukan daerah-daerah tersebut, termasuk di dalamnya Pemalang. Sejak saat itu Pemalang menjadi daerah vasal Mataram yang diperintah oleh Pangeran atau Raja Vasal.

Pemalang dan Kendal pada masa sebelum abad XVII merupakan daerah yang lebih penting dibandingkan dengan Tegal, Pekalongan dan Semarang. Karena itu jalan raya yang menghubungkan daerah pantai utara dengan daerah pedalaman Jawa Tengah (Mataram) yang melintasi Pemalang dan Wiradesa dianggap sebagai jalan paling tua yang menghubungkan dua kawasan tersebut.

Populasi penduduk sebagai pemukiman di pedesaan yang telah teratur muncul pada periode abad awal Masehi hingga abad XIV dan XV, dan kemudian berkembang pesat pada abad XVI, yaitu pada masa meningkatnya perkembangan Islam di Jawa di bawah Kerajaan Demak, Cirebon dan kemudian Mataram.

Pada masa itu Pemalang telah berhasil membentuk pemerintahan tradisional pada sekitar tahun 1575. Tokoh yang asal mulanya dari Pajang bernama Pangeran Benawa. Pangeran uu asal mulanya adalah Raja Jipang yang menggantikan ayahnya yang telah mangkat yaitu Sultan Adiwijaya.

Kedudukan raja ini didahului dengan suatu perseturuan sengit antara dirinya dan Aria Pangiri.

Sayang sekali Pangeran Benawa hanya dapat memerintah selama satu tahun. Pangeran Benawa meninggal dunia dan berdasarkan kepercayaan penduduk setempat menyatakan bahwa Pangeran Benawa meninggal di Pemalang, dan dimakamkan di Desa Penggarit (sekarang Taman Makam Pahlawan Penggarit).

Pemalang menjadi kesatuan wilayah administratif yang mantap sejak R. Mangoneng, Pangonen atau Mangunoneng menjadi penguasa wilayah Pemalang yang berpusat di sekitar Dukuh Oneng, Desa Bojongbata pada sekitar tahun 1622. Pada masa ini Pemalang merupakan apanage dari Pangeran Purbaya dari Mataram. Menurut beberapa sumber R Mangoneng merupakan tokoh pimpinan daerah yang ikut mendukung kebijakan Sultan Agung. Seorang tokoh yang sangat anti VOC. Dengan demikian Mangoneng dapat dipandang sebagai seorang pemimpin, prajurit, pejuang dan pahlawan bangsa dalam melawan penjajahan Belanda pada abad XVII yaitu perjuangan melawan Belanda di bawah panji-panji Sultan Agung dari Mataram.

Pada sekitar tahun 1652, Sunan Amangkurat II mengangkat Ingabehi Subajaya menjadi Bupati Pemalang setelah Amangkurat II memantapkan tahta pemerintahan di Mataram setelah pemberontakan Trunajaya dapat dipadamkan dengan bantuan VOC pada tahun 1678.

Menurut catatan Belanda pada tahun 1820 Pemalang kemudian diperintah oleh Bupati yang bernama Mas Tumenggung Suralaya. Pada masa ini Pemalang telah berhubungan erat dengan tokoh Kanjeng Swargi atau Kanjeng Pontang. Seorang Bupati yang terlibat dalam perang Diponegoro. Kanjeng Swargi ini juga dikenal sebagai Gusti Sepuh, dan ketika perang berlangsung dia berhasil melarikan diri dari kejaran Belanda ke daerah Sigeseng atau Kendaldoyong. Makam dari Gusti Sepuh ini dapat diidentifikasikan sebagai makam kanjeng Swargi atau Reksodiningrat. Dalam masa-masa pemerintahan antara tahun 1823-1825 yaitu pada masa Bupati Reksadiningrat. Catatan Belanda menyebutkan bahwa yang gigih membantu pihak Belanda dalam perang Diponegoro di wilayah Pantai Utara Jawa hanyalah Bupati-bupati Tegal, Kendal dan Batang tanpa menyebut Bupati Pemalang.

Sementara itu pada bagian lain dari Buku P.J.F. Louw yang berjudul De Java Oorlog Uan 1825 -1830 dilaporkan bahwa Residen Uan Den Poet mengorganisasi beberapa barisan yang baik dari Tegal, Pemalang dan Brebes untuk mempertahankan diri dari pasukan Diponegoro pada bulan September 1825 sampai akhir Januari 1826. Keterlibatan Pemalang dalam membantu Belanda ini dapat dikaitkan dengan adanya keterangan Belanda yang menyatakan Adipati Reksodiningrat hanya dicatat secara resmi sebagai Bupati Pemalang sampai tahun 1825. Dan besar kemungkinan peristiwa pengerahan orang Pemalang itu terjadi setelah Adipati Reksodiningrat bergabung dengan pasukan Diponegoro yang berakibat Belanda menghentikan Bupati Reksodiningrat.

Pada tahun 1832 Bupati Pemalang yang Mbahurekso adalah Raden Tumenggung Sumo Negoro. Pada waktu itu kemakmuran melimpah ruah akibat berhasilnya pertanian di daerah Pemalang. Seperti diketahui Pemalang merupakan penghasil padi, kopi, tembakau dan kacang. Dalam laporan yang terbit pada awal abad XX disebutkan bahwa Pemalang merupakan afdeling dan Kabupaten dari karisidenan Pekalongan. Afdeling Pemalang dibagi dua yaitu Pemalang dan Randudongkal. Dan Kabupaten Pemalang terbagi dalam 5 distrik. Jadi dengan demikian Pemalang merupakan nama kabupaten, distrik dan Onder Distrik dari Karisidenan Pekalongan, Propinsi Jawa Tengah.

Pusat Kabupaten Pemalang yang pertama terdapat di Desa Oneng. Walaupun tidak ada sisa peninggalan dari Kabupaten ini namun masih ditemukan petunjuk lain. Petunjuk itu berupa sebuah dukuh yang bernama Oneng yang masih bisa ditemukan sekarang ini di Desa Bojongbata. Sedangkan Pusat Kabupaten Pemalang yang kedua dipastikan berada di Ketandan. Sisa-sisa bangunannya masih bisa dilihat sampai sekarang yaitu disekitar Klinik Ketandan (Dinas Kesehatan).

Pusat Kabupaten yang ketiga adalah kabupaten yang sekarang ini (Kabupaten Pemalang dekat Alun-alun Kota Pemalang). Kabupaten yang sekarang ini juga merupakan sisa dari bangunan yang didirikan oleh Kolonial Belanda. Yang selanjutnya mengalami beberapa kali rehab dan renovasi bangunan hingga kebentuk bangunan Jogio sebagai ciri khas bangunan di Jawa Tengah.

Dengan demikian Kabupaten Pemalang telah mantap sebagai suatu kesatuan administratif pasca pemerintahan Kolonial Belanda. Secara biokratif Pemerintahan Kabupaten Pemalang juga terus dibenahi. Dari bentuk birokratif kolonial yang berbau feodalistik menuju birokrasi yang lebih sesuai dengan perkembangan dimasa sekarang.

Sebagai suatu penghomatan atas sejarah terbentuknya Kabupten Pemalang maka pemerintah daerah telah bersepakat untuk memberi atribut berupa Hari Jadi Pemalang. Hal ini selalu untuk rnemperingati sejarah lahirnya Kabupaten Pemalang juga untuk memberikan nilai-nilai yang bernuansa patriotisme dan nilai-nilai heroisme sebagai cermin dari rakyat Kabupaten Pemalang.

Penetapan hari jadi ini dapat dihubungkan pula dengan tanggal pernyataan Pangeran Diponegoro mengadakan perang terhadap Pemerintahan Kolonial Belanda, yaitu tanggal 20 Juli 1823.

Namun berdasarkan diskusi para pakar yang dibentuk oleh Tim Kabupaten Pemalang Hari Jadi Pemalang adalah tanggal 24 Januari 1575. Bertepatan dengan Hari Kamis Kliwon tanggal 1 Syawal 1496 Je 982 Hijriah. Dan ditetapkan dalam Peraturan Daerah Kabupaten Dati II Kabupaten Pemalang Nomor 9 Tahun 1996 tentang Hari Jadi Kabupaten Pemalang.

Tahun 1575 diwujudkan dengan bentuk Surya Sengkolo “Lunguding Sabdo Wangsiting Gusti” yang mempunyai arti harfiah : kearifan, ucapan/sabdo, ajaran, pesan-pesan, Tuhan, dengan mempunyai nilai 5751.

Sedangkan tahun 1496 je diwujudkan dengan Candra Sengkala “Tawakal Ambuko Wahananing Manunggal” yang mempunyai arti harfiah berserah diri, membuka, sarana/wadah/alat untuk, persatuan/menjadi satu dengan mempunyai nilai 6941.

Adapun Sesanti Kabupaten Pemalang adalah “Pancasila Kaloka Panduning Nagari” dengan arti harfiah lima dasar, termashur/terkenal, pedoman/bimbingan, negara/daerah dengan mempunyai nilai 5751(*)