Pada tahun 1847 Karanganyar merupakan satu wilayah Kawedanan dari Kadipaten Mangkunegaran di samping Kawedanan Wonogiri dan Malangjiwan, masing-masing dipimpin oleh seorang Bupati Anom atau Wedana Gunung, dibantu oleh Panewu Gunung yang membawahi pemerintahan Kapanewon (Kecamatan). Panewu Gunung dibantu oleh Mantri Gunung melakukan koordinasi pemerintahan desa.
Pada tahun 1903 dibentuk Kabupaten Anom Kota Mangkunegaran, meliputi wilayah kota Sala bagian utara, Wanareja, Kaliyoso, dan Colomadu.

Reorganisasi wilayah Kadipaten Mangkunegaran dilakukan dengan Kaputusan Sri Mangkunegara VII tentang pembentukan Kabupaten Wonogiri dan Kabupaten Karanganyar. Pada tanggal 18 Nopember 1917 KGPAA Mangkunegara VII di Kabupaten Karanganyar melantik KRT Hardjohasmoro sebagai Bupati Karanganyar.

Dalam pelantikan disampaikan pidato pengarahan oleh KGPAA Mangkunegaran VII antara lain:
Seorang Bupati harus benar-benar menjalankan tugas dengan baik dan loyal kepada tugas pemerintahan
1. Perlu mempunyai etos kerja yang produktif (kawekelan)
2. Berperilaku baik sehingga tidak mencemarkan nama keluarga dan jabatan
3. Mempertahankan kebutuhan pangan para petani/rakyat desa
4. Menciptakan ketentraman dan ketenangan wilayah
Dalam kurun waktu tahun 1917 sampai dengan tahun 1930 di kabupaten Karanganyar ada tiga orang Bupati yang memerintah, yaitu
1. KRMT Hardjohasmoro
2. RMT Sarwoko Mangoenkoesoemo
3. RMT Darko Soegondo
Berdasarkan Rijksblaad Mangkoenegaran tahun 1923 no.10 Kabupaten Karanganyar dibagi menjadi tiga wilayah Kawedanan 14 Wilayah Kapanewon (Kecamatan), yaitu :
Kawedanan:
1. Kawedanan Karanganyar
2. Kawedanan Karangpandan
3. Kawedanan Jumapolo
Kapanewon
1. Kapanewon Karanganyar
2. Kapanewon Tasikmadu
3. Kapanewon Jaten
4. Kapanewon Kebakkramat
5. Kapanewon Mojogedang
6. Kapanewon Karangpandan
7. Kapanewon Matesih
8. Kapanewon Tawangmangu
9. Kapanewon Ngargoyoso
10. Kapanewon Kerjo
11. Kapanewon Jumapolo
12. Kapanewon Tugu
13. Kapanewon Jatipuro
14. Kapanewon Jatiyoso

Pada tahun 1930 Kabupaten Karanganyar dihapuskan dan secara administratif dimasukkan ke dalam wilayah Kabupaten Kota Mangkunegaran dengan maksud agar pengelolaan terhadap perkebunan-perkebunan milik Mangkunegaran lebih efisien dan efektif.
Pada masa pendudukan Jepang (1942-1945), daerah Karanganyar masih disebutkan sebagai Kawedanan, bagian dari Kabupaten Kota Mangkunegaran, hanya jabatan dan wilayahnya diganti dengan istilah/bahasa Jepang.

Pada tahun 1930 Kabupaten Karanganyar dihapuskan dan secara administratif dimasukkan ke dalam wilayah Kabupaten Kota Mangkunegaran dengan maksud agar pengelolaan terhadap perkebunan-perkebunan milik Mangkunegaran lebih efisien dan efektif.
Pada masa pendudukan Jepang (1942-1945), daerah Karanganyar masih disebutkan sebagai Kawedanan, bagian dari Kabupaten Kota Mangkunegaran, hanya jabatan dan wilayahnya diganti dengan istilah/bahasa Jepang.

Masa Setelah Proklamasi Kemerdekaan RI
Setelah Proklamasi Kemerdekaan tanggal 17 Agustus 1945, Presiden RI mengeluarkan Piagam Kedudukan yang menetapkan Sri Susuhunan Paku Buwono XII dan Sri Mangkunegara VIII, masing-masing sebagai Kepala daerah Kasunanan Surakarta dan Kepala Daerah Mangkunegaran.
Pada akhir tahun 1945 di Surakarta timbul gerakan anti Swapraja yang berkembang hingga Karanganyar, Sragen, Klaten, Boyolali, Wonogiri dan Kota Surakarta menyatakan lepas dari Pemerintah Swapraja. Hal ini mendapat tanggapan dari Pemerintah Pusat dengan terbitnya Penetapan Pemerintah No. 16/SD Tahun 1946 yang antara lain menetapkan daerah-daerah tersebut tergabung dalam Karesidenan surakarta yang dipimpin oleh seorang Residen.

Daerah Kabupaten Karanganyar terdiri dari:
1. Kawedanan Wonoharjo
o Kecamatan Gondangrejo (gabungan dari bekas Kapanewon Bonorejo dan Kaliyoso)
o Kecamatan Colomadu
2. Kawedanan Karanganyar
o Kecamatan Karanganyar
o Kecamatan Tasikmadu
o Kecamatan Jaten
o Kecamatan Kebakkramat
o Kecamatan Mojogedang
3. Kawedanan Karangpandan
o Kecamatan Karangpandan
o Kecamatan Matesih
o Kecamatan Tawangmangu
o Kecamatan Ngargoyoso
o Kecamatan Kerjo
o Kecamatan Jenawi
4. Kawedanan Jumapolo
o Kecamatan Jumapolo
o Kecamatan Jumantono
o Kecamatan Jatiyoso
o Kecamatan Jatipuro

Source : www.karanganyarkab.go.id